2000年主演于本正執導主旋律廉政電影《生死抉擇》，在片中飾演反腐倡廉的海州市市長李高成;[21] 該片刷新自1990年以來國產片票房新紀錄，創造了全國放映1.165億的超高票房和極大的社會影響力;王慶祥憑借此片榮獲第7屆中國電影華表獎優秀男演員獎、 第24屆大眾電影百花獎最佳男演員獎。

2001年主演吳子牛執導古裝歷史劇《天下糧倉》，在劇中飾清代賑災反貪的刑部尚書劉統勛，他憑借此劇獲第22屆中國電視劇飛天獎優秀男演員獎提名。

2002年主演中國第一部反映引用水污染問題的電視劇《黑水》，在劇中飾富有道德感的正義律師莫華劍。

2005年參演人物傳記電影《任長霞》，在片中飾任長霞的領導、鄭州市公安局副局長宋江波;進組后第一天，王慶祥就走上鄭州街頭，向當地群眾打聽任長霞，了解任長霞在當地人心目中的地位;他也憑借此片獲28屆大眾電影百花獎最佳男配角獎提名。

2006年參演劉和平編劇、張黎執導古裝歷史正劇《大明王朝1566》，與陳寶國、黃志忠、閆妮等演員合作，在劇中飾明朝嘉靖年間浙直總督胡宗憲;胡宗憲所在是明朝的納稅重地浙江江蘇兩地，他還肩負東南抗倭大業，同時因與嚴嵩的師徒關系，又被卷入朝廷的黨爭漩渦，王慶祥將胡宗憲的無奈和疲憊表現得非常生動。

2008參演軍旅電視劇《旗艦》，在劇中飾嚴肅、不茍言笑的舊觀念軍人魯淮，王慶祥演繹的魯淮舉手投足間充滿了軍人的硬朗和堅韌。

2013年參演王家衛執導的功夫電影《一代宗師》，與章子怡、張晉等演員合作，在片中飾民國武林宗師宮羽田;王慶祥成功演繹了成為武林的面子需要的宗師氣魄，受到業界內外高度贊譽，導演王家衛在接受媒體專訪時表示：《一代宗師》最大亮點是王慶祥;王慶祥憑借此片榮獲第29屆中國電影金雞獎最佳男配角獎、第14屆華語電影傳媒大獎最佳男配角獎。 同年主演劉和平編劇、孔笙執導近代歷史正劇《北平無戰事》，與陳寶國、劉燁、焦晃等演員合作，在劇中飾中央銀行北平分行行長方步亭; 王慶祥憑借劇獲2014安徽衛視《國劇盛典》年度演技實力派演員獎。

2014年參演古裝勵志傳奇劇《鏢門》，與霍建華、倪大紅等演員合作，在劇中飾太古鏢局總鏢頭戴海臣。